Purtroppo Fabio la riconciliazione di dati così specifici non può passare via iTunes e di conseguenza bisogna costruire un meccanismo ad hoc (non puoi dire di riconciliare un database personalizzato).
Per quanto riguarda i limiti della versione 1.x e 2.x è che sono due sistemi operativi differenti. Per il secondo è stato sviluppato un SDK ufficiale mentre per il primo si usavano dei tools non ufficiali modificando quelli esistenti per Mac e Darwin/Linux (quindi GCC ad esempio con output per processori ARM), chi ha usato questi tool ha conosciuto bene l'hw di iPhone ma non è garantito che in futuro i suoi software continueranno a funzionare sulle nuove versioni. L'installer come PNWAge sono due software creati da hackers che permettono lo sblocco della SIM (ormai inutile in Italia) e l'installazione di applicazioni non ufficiali.
Con iTunes si installano invece le applicazioni messe a disposizione da Apple sull'AppStore, create con l'SDK ufficiale, quindi certificate ed inoltre protette dalla stessa Apple con il sistema FairPlay per la copia.
Continuare ad usare l'installare è sciocco, chi ha creato un prodotto per iPhone e vuole distribuirlo (anche gratuitamente) può ricrearlo tranquillamente con l'SDK ufficiale, farselo pubblicare gratis da Apple e distribuirlo senza rischio.
Apple non è così selettiva come si crede, basta non creare codice maligno o che rompe il contratto ed è tutto ok.
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